Figlio del grande presidente Abraham Lincoln, fu l'unico dei quattro figli a raggiungere l'età adulta. Intraprese da ragazzo gli studi di legge ad Harvard dal 1861 al 1864 senza giungere alla laurea. Nonostante le preghiere della madre si unì all'esercito unionista, fortunatamente poco prima della conclusione della Guerra Civile, nella quale servì come capitano nello staff del Generale Ulysses Grant.

Dopo l'assassinio del padre si spostò con la famiglia a Chicago dove completò gli studi e sposò Mary Eunice Harlan, figlia del senatore Harlan. Ricoprì il ruolo di Segretario della Guerra dal 1881 al 1885 dopodiché divenne ambasciatore in Inghilterra. Ritornato negli Stati Uniti divenne avvocato consigliere per la Pullman Palace Car Company, della quale divenne presidente nel 1897 dopo la morte di George Pullman, carica che mantenne fino alla sua morte nel 1926. Per tante coincidenze fu testimone di tre differenti omicidi a tre presidenti degli Stati Uniti (Lincoln, Garfield, McKinley), al punto da rifiutare successivi inviti:

"Sarebbe meglio se non me lo chiedessero, perché esiste una qualche fatalità riguardo le attività presidenziali in cui sono presente"

Citato in:

- Union Pacific: Anno 1866

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